Baseada no livro autobiográfico de Mary F. Pols, "Accidentally on Purpose: The True Tale of a Happy Single Mother", a série é uma comédia romântica sobre Billie (Jenna Elfman), uma crítica de cinema de São Francisco que engravida acidentalmente após uma noite de paixão com um rapaz 10 anos mais jovem, Zack (Jon Foster). Graças a essa situação inesperada, o casal que havia acabado de se conhecer em um bar local, decide viver junto.

Enquanto Billie recebe conselhos de sua irmã mais nova Abby (Lennon Parham), seu novo namorado enche a casa de amigos, que planejam transformar o futuro lar da família no bar de strippers mais legal da cidade. Ela terá que refazer seus planos, ao perceber que, além de seu filho, seu namorado também parece precisar de fraldas.